مر 14 عامًا منذ آخر ظهور للنجم العالمي جاك نيكلسون في فيلم روائي طويل. رغم أن الفائز بجائزة الأوسكار ثلاث مرات قد ابتعد عن الأضواء منذ ذلك الحين، إلا أنه كان يظهر بانتظام في مباريات لوس أنجلوس ليكرز. ومع ذلك، لم يصرح نيكلسون رسميًا باعتزاله التمثيل، مما أبقى الأمل في عودته حيًا.

لم تكن آخر أغنية سينمائية لنيكلسون هي الأبرز، حيث شهد فيلم "كيف تعرف" جمع شمله مع الكاتب والمخرج جيمس إل. بروكس. الفيلم، الذي يعد كوميديا رومانسية مرصعة بالنجوم، لم يحقق نجاحًا كبيرًا في شباك التذاكر، لكنه لا يزال يحمل مكانة خاصة كآخر عمل لنيكلسون.

تصرفاته الغريبة على الشاشة كانت مشهورة بقدر ما كانت عروضه التمثيلية، وكانت الشعلة السابقة لارا فلين بويل هي التي ألمحت إلى أن نيكلسون قد لا يتقاعد بشكل كامل. في مقابلة مع مجلة People، كشفت أن الثنائي لا يزالان صديقين، وأن فكرة التقاعد لا تنطبق تمامًا على نيكلسون.